Wilson est sorti de l’université d’Evansville en 1999 avec le titre de meilleur marqueur et de joueur de l’année de cette conférence : 20,7 pts, 3,0 rbs et 2,4 pds. Non drafté, il s’engage alors pour le club polonais de Komfort Stargard mais est coupé en décembre 1999. Lors de la saison 2000-2001, Wilson passe furtivement par l’Israël et l’A2 italienne. Il termine finalement cette saison à Bondy en Pro B où il prend la place de Chris Rollins pour les 10 derniers matches de la saison. Avec le club de Seine Saint Denis, Wilson réalise de beaux cartons : 27,3 pts, 4,0 rbs et 2,4 pds.
Bondy parvient à conserver son shooteur US pour la saison suivante et Wilson confirme qu’il est bien l’un des tous meilleurs renforts étrangers de Pro B : 24,8 pts, 3,2 rbs et 3,8 pds. Pour la saison 2002-2003, après avoir espéré jouer en CBA, Wilson signe tardivement dans un club de D2 allemande où il affiche de très belles moyennes : 24,7 pts et 3,8 pds.
La saison dernière, Wilson a eu l’opportunité de montrer tout son talent au plus haut niveau avec Reims. Avec son compère TJ Lux, Wilson formait une des meilleures paires américaines de la Pro A : 19,6 pts à 49,1 % (43,8 % à 3 pts), 2,6 rbs et 3,1 pds en 34 min.