Originaire de la ville d’East St. Louis située dans l’état de l’Illinois, Gilbert est passé par le lycée local avant d’être recruté par l’université de Bradley. C’est au sein de cette fac qu’il aura accompli l’intégralité de son cursus NCAA de 2000 à 2004. Dès sa première saison chez les Braves, Gilbert se montre d’emblée efficace et est ainsi élu au sein de la "MVC All-Freshman Team" : 12,6 pts et 3,5 rbs. Il confirme la saison suivante (13,7 pts et 3,4 rbs) avant de véritablement monter en régime lors de son année junior : 18,9 pts, 4,6 rbs et 1,4 pds. Gilbert a finalement quitté le campus de Bradley au printemps 2004 au terme d’une belle saison senior achevée sur une nomination dans la "All-MVC 1st Team" : 16,0 pts, 3,4 rbs et 1,7 pds.
Après avoir disputé la Summer League d’Orlando au sein des Miami Heat, Gilbert se retrouve finalement sans contrat et connaît alors une saison 2004-2005 blanche. Il fait finalement ses débuts professionnels la saison suivante en Angleterre sous le maillot des Chester Jets qu’il emmène en demi-finales de la coupe anglaise. Ses stats dans la ligue anglaise : 19,6 pts à 51,4 %, 2,3 rbs et 2,2 pds.
La saison passée, après un essai non concluant en Pologne, l’ancien coéquipier à la fac du havrais Marcellus Sommerville s’était engagé en faveur de la nouvelle franchise ABA des Peoria Kings durant le mois de novembre 2006.
Fin juin 2007, Gilbert avait signé un contrat d’une saison en faveur du Stade Clermontois. Un contrat qu’il ne put honorer du fait d’une fracture du pied gauche. Il fut ainsi remplacé par Carlos Dixon au sein de l’effectif auvergnat.
Vrai scoreur, réputé bon shooteur, Gilbert essaiera d’apporter ses qualités le plus rapidement possible à l’effectif dirigé par Nedeljko Asceric histoire d’inverser la tendance de ce début de saison raté par le SQBB.
Pro A : Hyères-Toulon Irrésistible (93-74)
Pro B : Trazel Silvers de retour à Reims