Bailey sort tout juste de l’université de Sacred Heart après être passé par un lycée new-yorkais. Bailey présentait une ligne de stats très intéressante avec cette modeste fac et fut logiquement élu dans la 2ème équipe type de la conférence Northeast : 20,2 pts à 40,9 %, 3,7 rbs, 2,7 pds et 2,3 int en 33 min.
Excellent en pénétration et réputé plutôt bon défenseur, Bailey devra, comme tout jeune universitaire, s’adapter rapidement au jeu européen s’il veut obtenir davantage de temps de jeu sachant que la concurrence avec Tapiro sera très difficile.