Après deux années passées au JUCO d’Indian Hills Community College, Chauncey Leslie obtient une bourse dans la fac d’Iowa (NCAA 1 - Big Ten). Lors de son année senior (2002-03), il est le leader de son équipe et tourne à 15,8 pts, 4,5 rbs et 2,9 pds. En décembre 2003, il signe en Autriche avec les Panthers de Furstenfeld et jouent 12 matches à 17,4 pts, 3,0 rbs, 7,2 pds et 1,8 ints. Repéré par Mitteldeutscher, il signe en Allemagne et joue 8 matches de Bundesliga (9,1 pts, 2,9 rbs, 1,4 pds et 2,1 ints) et remporte la FIBA Europe Cup en finale face à Dijon (9,3 pts, 2,0 rbs, 3,5 pds et 1,8 ints en 4 matches).
Chauncey Leslie est un bon défenseur avant d’être un scoreur.